机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取
概述:
指α- 重氮酮或重氮酯在加热、光照或金属催化下,失去氮气并发生烷基迁移,生成烯酮中间体,最终转化为少一个碳原子的羧酸、酯或酰胺的反应。
区别于上次的内容 机理突破挑战(62)——克莱森重排(Claisen rearrangement),本次增加了离去基团。
注意和缩酮水解区分,该反应应为无水环境。
反应过程:
1、TsOH质子化缩酮的一个氧原子,使其成为更好的 离去基团,在另一个醚氧孤对电子的作用下离去;
2、中间体在无水条件下脱质子,形成烯醇醚,然后经克莱森重排得到产物;
学习机理不能认死理,要明白一些事:
我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?
2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;
3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下机理箭头:有机反应(机理)书写时常用箭头总结以及电子推动法
4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
另外发现网络分发的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;
以上
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